曹操退回鄄城后，袁绍使人来游说他举家迁居于邺城。曹操眼见兖州一时难以收复，军粮又将尽，计议之下想要答应袁绍的要求。程昱劝谏道：“主公您只是一时临事而惧，否则又怎会如此不深思熟虑？袁绍据有燕、赵之地，怀并吞天下之心，此次派人前来是想要主公一家做人质。您有龙虎之威，自以为会像韩信、彭越这样长久臣服于他人吗？如今兖州虽残，尚有三城可守，能战之士不下万人。以您的神武，加上我和文若等人的协助，必能并收失地成就霸王之业。请主公再慎重考虑一下！”曹操这才放弃连和袁绍的想法。

    处于兖州心脏位置的巨野县，因地处巨野泽南部而得名，此处土地肥沃、水利先进，既可耕种、亦可渔猎，可谓是兖州的大粮仓。时值农历夏季，正是耕作之时，吕布和曹操都不约而同地把巨野锁定为解决粮食问题的关键。吕布的行动稍快一步，他命治中李封和别驾薛兰二人收拢部队，进军屯兵于巨野县驻防。李封知道李乾在巨野当地颇有人望，想要诱降他，可是李乾不愿背叛曹操，李封劝说无果后，便派人将李乾杀死。

    曹操在得到李封、薛兰进驻巨野的消息后，立刻挥师东进。李典为给叔叔李乾报仇坚决要求随军，曹操便以夏侯渊和李典为正副先锋，领前军先行。巨野县无险可守，李封、薛兰也非善战之将，两军交锋不多时，他们的部队就遭遇了溃败。李典在乱军之中寻得已经受伤的李封，一枪将其挑翻，又一枪取了性命。薛兰在拼死突围之际被夏侯渊赶上，只一合也被杀死。

    吕布知道李封、薛兰根本不是曹操对手，急急率部驰援巨野，才赶到半路就接到二人兵败身亡的消息，吕布还想继续进军抢回巨野，却被带着后军前来的曹操拦住了去路。吕布亲自出马搦战，曹操这边诸将有些畏惧不敢轻动，只有典韦大吼一声挟着一双铸铁长戟杀了出来。两个人三杆戟搅在一起，铁划银刃，锵锵作响，相斗了近百合难分胜负。吕布从来不知曹操账下还有这等猛将，暗暗吃惊，又见曹军已摆开架势声威浩大，只得罢兵而退，往东缗去寻陈宫联合。取得巨野的曹操乘胜进驻巨野西南的乘氏，在那里一边设立营寨，一边发动半数士兵屯田种菜；而其余部队则被拆分成若干个小队，散布到大野泽各地且耕且守。

    吕布与陈宫会合后，二人联手集结了一万多名士兵，自东缗杀向巨野，准备与曹操再决雌雄。当时曹操刚把部众指派到巨野各地收割粮草，兵力极为分散，建在城南的主营中仅有不足千人的驻防部队，防御工事更是只有几跺矮墙。曹操收到吕布即将兵临营下的消息后，临危不乱，他征召当地民夫民妇穿上军装，让妇女站上矮墙，其他人连同近千名士兵统统在营前列阵，摆出一副无所畏惧的样子。吕布在观察战场地形时发现，曹操主营的西侧是一面堤坝，堤坝之南有一片森林，树木幽深茂密。吕布怀疑曹军有伏兵，便对左右说：“曹操多诡诈，我们不要贸然进入他设下的伏击圈。”陈宫也赞同说：“兵法有云‘逢林勿进’，将军所虑甚是。”于是吕布退兵十馀里，南下屯兵。

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