守孝满一年后，孙策觉得是时候干一番事业了，他听说徐州名士张纮正在阜陵服丧，便亲自登门拜会。张纮，字子纲，徐州广陵人，和另一徐州名士张昭一起合称“二张”。张纮年轻时游学京都，跟随多位知名博士学习《易经》、《尚书》、《礼记》、《左氏春秋》等古籍，后回到本郡，被荐举为茂才，当时大将军何进、太尉朱儁、司空荀爽皆辟其为掾属，都遭到了拒绝，隐居在扬州一带躲避战乱。孙策向他咨询说：“方今汉室微弱，天下纷乱，英雄俊杰各拥私兵，却没人能站出来扶危济乱。先父与袁氏共破董卓，功业未成便被黄祖所害。策虽年幼无知，倒也有些志气，想向袁术讨要先父余部，再去丹阳联合舅舅吴景，占据吴会，先报仇雪耻，再成为朝廷外藩。您看这样可行吗？”张纮内心对为人谋划有些抵触，推托道：“我这个人素来没什么本事，胸中空无一谋又个性顽劣，如今身处服丧期间更加不闻天下之事，恐怕没有什么好的谋略可以送给你。”孙策依旧诚心求教说：“先生高名，远近皆知，对我的指教无非也就是先生的一句话，不知可不可以屈尊告知？如果到时我微志得展，血仇得报，那都是先生的功劳啊。”孙策边说边留下了眼泪，但依旧神情庄重。张纮见孙策一片赤诚由内而发，又被他的慷慨辞令所感染，就回答说：“春秋时期周天子微弱，而有齐桓、晋文先后称霸，现在的时局正与当时类似。现在你想走你父亲的旧路，重塑骁武之名，先投丹阳，再收兵吴会，那么荆州和扬州可取其一，大仇能报。然后据长江，奋威德，诛灭各处逆党，匡辅汉室，功业将盛于桓、文，又怎么会仅仅成为一个外藩？方今天下纷乱多难，如果哪天你的事业有所成就，我将纠集有志之士南下一同辅佐你。”孙策听了郑重行礼说：“与先生一番交谈后，我觉得先生真是我的知己，和我的想法不谋而合。我现在就要踏上成就功业之路，恳请将老母和幼弟托付给先生，这样我就没有后顾之忧了。”张纮已将孙策视为未来辅佐的对象，便没有推辞。
孙策离开了江都，与堂兄孙河去丹阳拜会了舅舅吴景，并在当地募得数百人。丹阳郡泾县中有一豪强祖郎，拥兵数千，自号“泾县大帅”，他见孙策在本地聚兵，觉得受到了威胁，便率军发动了突袭。孙策没有防备，等发现敌军时已经被包围，他所收的新兵缺乏经验，一看这等场面立马跼蹐不安起来，不知该战该降。孙策本人却是毫无惧色，他提枪跃马，突入敌阵，所到之处无人可挡，一个来回便有数十骑落马。祖郎军被孙策的气势逼退了数步，包围圈有所松动，而孙策军则士气大振，纷纷亮出了奋战的决心与勇气。祖郎没想到孙策如此勇猛，忙招呼部众集中向其发起进攻，企图擒贼先擒王。孙策见敌人一拥而上反而越战越勇，枪走游龙划出浮光掠影，在周身刺出了一张血网。祖郎暗中隐蔽在士兵之中，也往孙策方向杀来，待要近身时突然闪到了另一边从侧方对着孙策的坐骑一刀劈下。孙策座下之马名“惊帆”，是一匹通体雪白的宝驹，奔跑如行云流水譬如白帆顺流而得名。它在千钧一发间感知到了危险，猛蹬后腿扭过身体，使得刀锋只是砍破了马鞍的边缘而没有伤及马本身。躲过一劫的孙策发现了偷袭自己的祖郎，顿时怒不可遏，一枪震开了几名骑兵后转身刺向了祖郎。后者也不是善茬，见一击不中后便举刀迎住了孙策，两人刀枪相斗，各出狠招，厮杀了二十合后，祖郎眼看不是对手拨马而退。祖郎军见主帅败阵也无心恋战，包围又松散了些，孙策抓住时机带着本方部队冲破敌阵突围而去。
孙策带着这支数百人的队伍一路前往寿春投奔袁术，见面后，孙策说：“策在江都为父守孝已满一年，感念袁公恩义，于丹阳募得精兵数百，特来投效袁公。”一年不见，袁术觉得孙策更加英姿奋发，见其带兵来投，而言语间却绝口不提一年前许诺的归还旧部、保举郡守的约定，反倒让袁术不好不做出点表示。于是袁术收下了这些丹阳兵，然后从孙坚的旧部中拨了一千多人交还给孙策统领，还让程普、黄盖、韩当、朱治等人也重归孙策麾下。孙策退出后，袁术对左右叹息说：“此子能屈能伸，以退为进，大有过人之处，来日或许锋芒不输其父。如果我有孙郎这样的儿子，死也可瞑目无憾了。”
孙策性格阔达，谈吐风趣，很得人心，袁术麾下的大将桥蕤、张勋等都倾心与其相交。在寿春避难的汝南县吏吕范听闻了孙策的名声后，也前来拜会结交。吕范，字子衡，汝南郡细阳县人，年轻时仪表过人，可惜家境不显。汝南城里有刘姓富户，家中一女生得美貌，远近闻名。吕范前往求亲，刘氏的母亲嫌弃吕范，不愿意答应婚事，但刘氏却说：“吕子衡容貌不凡有贵人之相，怎么会是个长久贫困的人呢？”于是决定下嫁于他。后来吕范在县里任职，渐有名望，有百余名门客跟从，在其迁居寿春后也不离不舍。孙策见到吕范后认为他与众不同，便以礼相待。吕范觉得遇到了知己，心情大好，提出要与孙策对弈一局，后者也欣然应允。孙策因少年时常与周瑜对弈，受益匪浅，故而棋力不俗，让一向自诩深谙此道的吕范都暗自吃惊，两人边下棋边谈论天下大事，越聊越投机。吕范深感孙策是一位明主，便将自己的百余名门客交由孙策指令，自此跟从于他。
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