“刘备？不过是一县内小吏居然也敢忝居牧守？”居于寿春的袁术原想趁着陶谦新故吞并徐州，他一直把曹操视作假想敌密切关注其动向，不料居然传来了刘备登堂入室的消息，令袁术在吃惊之余更是怒火中烧。长史杨弘在一边附和说：“徐州本该是将军囊中之物，区区刘备怎配拥有？不如修书一封，命刘备主动让贤，将徐州献与将军。”袁术虽然狂妄，却并不愚蠢，他狠狠瞪了杨弘一眼，呵斥道：“匹夫怀璧尚且不舍，何况是一州之地？要夺徐州，只能靠武力！”杨弘见马屁没拍成，忙噤声不敢言语。主簿阎象进言道：“刘备虽然官位不显，却是公孙瓒的密友，我们与公孙瓒结盟对抗袁绍，不宜向其心腹动手。”袁术听了不以为然，说：“公孙瓒困守易京，自身难保，这盟约还有何意义？如今天下大乱，哪有不变的友军？只有壮大实力才是生存之道！”于是袁术以纪灵为先锋，亲率大军攻刘备以争徐州。

    刘备听说袁术来犯，整顿军马准备迎击，陈群献计说：“袁术兵多将广，不倾尽全力难以与其对抗，可若是如此，难防吕布或是泰山诸将等州内势力乘虚而入。不如先避其锋芒，等袁术攻入徐州威胁到各方势力后，再号召他们一心抗击外敌，这样不仅能去除内忧，还能平添不少助力。”不过刘备没有听从，说：“我之所以能入主徐州，是因为州吏及百姓相信我能带领他们在乱世生存下去。如今敌人大兵压境，我若不冲锋在前有所作为，岂不是上负陶恭祖重托，下寒百姓之心？”于是刘备派张飞守下邳，自己则将兵前往盱眙、淮阴一带阻击袁术。

    下邳相曹豹对刘备的安排颇为不满，觉得刘备在有意边缘化陶谦的旧部，便在公开场合多次对张飞不敬，私底下更是口不择言。张飞正苦于不能服众，就准备拿曹豹开刀，陈登担心下邳大乱劝其以大局为重，张飞却说：“此人怀有二心，必须尽早除去。”然后他不顾陈登的阻拦暗中调兵准备突袭曹豹的军营。曹家毕竟在徐州根深蒂固，眼线密布，张飞这边才刚行动就有人向曹豹告密。曹豹见局面到了不死不休的地步，就一面在营中布防坚守，一面派人去找自己的女婿吕布来救。

    此时驻扎在小沛的吕布刚收到袁术的来信，劝其乘机袭下邳，答应事成后援助二十万斛粮草。吕布正犹豫是否要相助袁术，就收到了曹豹的使者带来的消息，吕布大喜，觉得是天意让其夺下徐州，便率军水陆并进。下邳城中，曹豹苦苦守了一夜，终于还是被张飞攻破了大营，他本人也力战而死。城中经此一战后一片大乱，徐州旧部人人自危，战斗力最强的丹阳兵更是直接表态不愿再听张飞号令，就连陈登出面安抚都无济于事。

    吕布军队抵达下邳西四十里时，下邳城中的中郎将许耽派人前来迎接吕布，向吕布透露了曹豹已死和下邳城内大乱的消息，并告知已联络好了丹阳兵让他们都在西门内等待吕布的到来。吕布恐事久生变，立即加速进军，于凌晨抵达城下。天色微明，丹阳兵就打开了城门，吕布军鱼贯而入，在城内放火制造混乱。张飞连日带兵镇压叛乱，已是焦头烂额，见又有外敌入城，只得匆忙前去堵截，正好与先登入城的高顺相遇，二人大战了三十合难分高下。张辽率领后续部队入城后也来相助高顺，张飞面对两人夹击不敢恋战，往城门突围，却见吕布亲自扼守西门。张飞恨得咬牙切齿，挺起蛇矛杀了过去，二人激斗了百余合谁也占不得上风。张飞见胜不了吕布，只得返身往南门退去。吕布在后掩杀大破张飞军，后者仅带着百余骑逃走。

    刘备的妻小和部下将士们的家人均被吕布军俘获，大批军资也都落于敌手。陈群觉得刘备屡屡不接受自己的建议导致危局，难成大事，便干脆与父亲一起投入了吕布麾下。陈登为了保护刘备的妻小，在名义上也改属吕布，不过内心仍在思索如何将其赶离徐州。

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